La primera batalla de Olmedo tuvo lugar el 19 de mayo de 1445, en extramuros de la villa de Olmedo.
Tuvo como consecuencia la pérdida del control de Castilla por parte de los infantes de Aragón y puso final a la guerra civil castellana de 1437 – 1445
Después del golpe de Ramaga de julio de 1443, cuando la liga nobiliaria encabezada por el rey de Navarra, don Juan, capturo al rey de Castilla, Juan II, su hijo, el príncipe de Asturias, don Enrique, aliándose con el condestable de Castilla don Álvaro de Luna, declaro la guerra al rey de Navarra.
El príncipe Enrique movilizó sus huestes, las del condestable y de los nobles que le apoyaban – el arzobispo de Toledo, el conde de Alba, el conde de Haro, el conde de Plasencia, el conde de Castañeda e Íñigo López de Mendoza, y se dirigieron hacia Burgos, llegando a principios de junio. Las tropas de don Juan de Navarra se quedaron en Pampliega, a seis leguas de Burgos, después de trasladar al rey Juan II de Castilla al castillo de Portillo. El 16 de junio el rey castellano se escapó gracias a la ayuda de su esposa, la reina María, que había cambiado de bando, pues hasta entonces apoyaba a sus hermanos, los infantes de Aragón.
Juan de Navarra se retiró hasta la frontera de sus territorios esperando la ayuda de su hermano Alfonso V de Aragón.
Mientras tanto, el rey de Castilla aprovechó su retirada para arrebatar sus principales posesiones castellanas: Medina del Campo, Olmedo, Roa y Peñafiel.
El 25 de septiembre de 1444, se acordó una tregua de cinco meses que el rey Juan II aprovechó para confiscar el resto de las posesiones castellanas de los infantes de Aragón.
La embajada del rey de Aragón, a pesar de las amenazas de provocarle “massa gran molestia e congoxa” si no devolvía las propiedades, fracasó. Por lo cual, Juan de Navarra se preparó para una nueva guerra y en febrero de 1445 invadió el reino de Castilla y León por la cuenca del Henares, tomó Alcalá la Vieja, Alcalá de Henares, Torija y Santorcaz. El rey de Castilla se dirigió hacia La Alcarria, pasando por Madrid, recuperando Alcalá de Henares. El rey de Navarra y su hermano, el infante de Aragón, don Enrique, decidieron avanzar hacia Olmedo para reunirse con las tropas de los nobles castellanos que les apoyaban, como el almirante de Castilla y el conde de Benavente.
Llegaron a Olmedo el 24 de marzo, abriendo las negociaciones con los castellanos, que sin embargo no dieron ningún resultado.
El miércoles 19 de mayo de 1445, el príncipe Enrique de Castilla se acercó a caballo a la muralla de la villa y sus defensores salieron a perseguirle. Las tropas castellanas se vieron obligadas a atacar para defender al príncipe lo cual dio comienzo al combate.
Pedro Carrillo de Huete, “Crónica del Halconero de Juan II” (Pedro Carrillo de Huete fue político e historiador de la época, halconero mayor de Juan II de Castilla desde 1415) cuenta,
“…en 19 dias de mayo de 45. Dia de Santa Potençiana, acaesçio que el Prinçipe salió con ciertos ginetes al canpo, e fue visto e conoscido, e salieron a el grande tropel de ginetes, con una gruesa batalla en las espaldas, que se dezia ser del conde de Castro. E allegaronse tanto contra el Prinçipe, que ovo de volverse al rreal casi fuyendo; de lo qual el rey de Castilla ovo grande sentimiento.”
El ejército castellano se organizó en cuatro cuerpos.
Dirigido por Íñigo López de Mendoza y Álvaro de Luna.
Dirigido por el conde de Alba de Tormes.
Dirigido por el príncipe Enrique con su mayordomo Juan Pacheco y el obispo de Cuenca Lope de Barrientos.
Dirigido por Gutierre de Sotomayor, el maestre de la Orden de Alcántara.
La batalla comenzó a las cinco de la tarde del 19 de mayo, dos horas antes de la puesta del sol, dividiéndose en dos campos: por un lado, las tropas del condestable con las del infante don Enrique y, por otro, las del rey Juan II con las del rey de Navarra.
“E acatando que aquello que no era de sufrir, a asi mesmoque tenia ya casual del gente para lo rregistir e castigar, mando armar toda la gente del rreal, e cavalgo e anduvo por todo el rreal, mandando armar la gente e salir al canpo.
E salieron seys esquadrones grande, la una del condestable, que llevaba la avanguarda, e esta yva a mano derecha, con sus alas; la otra batalla era del Principe, con otras dos ala: la una llevaba la gente de don Lope de Varrientos, obispo de Quenca, en que yvan fasta noventa hombres de armas, la otra ala llevaba Juan Pacheco, criado del príncipe, con casi otros tantos. La otra batalla del conde de Alua e Iñigo Lopez de Mendoza; la otra batalla era del maestre de Alcantara; la otra batalla era de Ruy Diaz de Mendoça e Pedro de Mendoça, señor de Almaçan, e la otra batalla era del Rey de Castilla, que yva en la rreguarda.”
Gracias a los peones castellanos que lograron imponerse con sus arcos y lanzas a la caballería de los infantes de Aragón, el ejército castellano ganó la batalla. También afectó al resultado el hecho que el infante don Enrique tuvo que abandonar la batalla por la herida que sufrió durante el combate, un lanzazo que le atravesó la palma de la mano y toda la parte inferior del brazo. Don Enrique, junto con su hermano, el infante don Juan, logró refugiarse en Olmedo. El resto de los nobles fueron hechos prisioneros, menos el conde de Medinaceli, que se cambió de bando durante la batalla.
Al día siguiente los infantes se escaparon llegando a Calatayud, donde el 15 de julio el infante don Enrique murió a consecuencia de la herida.
“E fue ende ferido en la mano el ynfante don Enrrique, e ante que sanase de la dicha ferida murió en Calatayud, e la fama era que murió de la dicha ferida.
….Pero como entro la noche oscura, no se conocían los unos a los otros, por tal manera que el rrey de Navarra e el ynfante e el conde de Benavente escaparon e se volvieron a Olmedo. E un escudero que tenia preso al almirante diole un cavallo e saliose con el de la hueste, e fuese con el fasta que lo puso en saluo en la su villa e fortaleza de Medina de Rioseco.”
Fue una batalla sangrienta para la época, con 22 muertos y muchos heridos.
En recuerdo del combate se levantó una ermita, con el nombre de Sancti Spiritus de Batalla.
